Героиня сериала – пожилая женщина по имени Оливия Киттеридж. Она учитель математики, у которой есть понимающий сын и муж. Всю жизнь она прожила в маленьком городке. Сейчас же ее взрослый сын живет в Нью-Йорке, и Оливия специально полетела к нему, чтобы помочь ему с новой семьей. Оливия постоянно всем недовольна, она не хочет ни с кем общаться, и вообще она мизантроп.

Сериал состоит из различных воспоминаний Оливии и охватывает около 20 лет жизни семьи Киттеридж.